Сын крестьянина села Иваново (позднее относилось к Ростовскому уезду Ярославской губернии), принадлежавшего купцу Филатьеву. Родился в 1718 году и 13-ти лет от роду был привезён в Москву, на господский двор. Обокрав своего господина, Ванька-Каин бежал из господского дома, был схвачен и возвращён обратно. За донос на своего барина Ванька-Каин получил свободу и попал в воровской притон «под Каменным мостом». После целого ряда смелых похождений в Москве, отправился на Волгу, где примкнул к понизовой вольнице и разбойничал в шайке известного атамана Михаила Зари.
В конце 1741 года, Ванька-Каин вновь очутился в Москве, явился в Сыскной приказ и объявил, что он, Ванька, сам вор, знает других воров и разбойников, не только в Москве, но и в других городах и предлагает свои услуги к их поимке. Предложение Ваньки-Каина было принято, ему было присвоено звание доносителя сыскного приказа, в распоряжение его дана была военная команда. Выдавая и ловя мелких воришек, он укрывал крупных воров; преследуя раскольников, вымогал у них деньги; открыл в своём купленном в московском Зарядье доме игорный дом; не останавливался и перед открытым грабежом. Весь Сыскной приказ, начиная с членов приказа и кончая мелким писцом, был у него на откупу и потворствовал его проделкам. Под покровительством Ваньки-Каина число беглых, воров, мошенников, грабителей увеличивалось в Москве с каждым днём. Это скопление огромного числа людей, живших воровством, грабежом, а иногда и убийствами, должно было, наконец, выразиться общественным бедствием.
И действительно, весною 1748 года начались в Москве повсеместные пожары и разбои, наведшие ужас и на Петербург. В паническом страхе жители Москвы выбирались из домов, выезжали из города и ночевали в поле. В Москву послан был с войском генерал-майор Ушаков, под председательством которого была учреждена особая следственная комиссия. Во время трёхмесячного существования этой комиссии, Ванька-Каин продолжал мошенничать и грабить, но уже не так свободно, как прежде; явились новые деятели, которые ему не потворствовали. К тому же он столкнулся с сильной в то время сектой скопцов. Команда Ушакова, предупреждая поджоги, ловила всех подозрительных людей и приводила их не в сыскной приказ, а в комиссию. Благодаря этому стали мало-помалу раскрываться проделки Ваньки-Каина. Убедившись, что вся московская полиция была в заговоре с ним, преемник Ушакова, генерал-полициймейстер Алексей Татищев, ходатайствовал об учреждении по делу Ваньки-Каина особой комиссии. Комиссия эта просуществовала с июня 1749 года по июль 1753 года, когда дело Ваньки-Каина передано было в сыскной приказ, весь личный состав которого за это время переменился. В сыскном приказе дело тянулось до июля 1755 года. Ванька-Каин был приговорён к смертной казни, но, по указу Сената, наказан кнутом и послан в каторгу, сначала в Рогервик, а потом в Сибирь.